Los greyhat hackers o hackers de sombrero gris se caracterizan por discurrir entre “el bien y el mal” del mundo del hacking. Los "malos" se suelen identificar como hackers de sombrero negro (blackhats), que se dedican a buscar fallos de seguridad y explotarlos en su propio beneficio. A los "buenos", se les conoce como hackers de sombrero blanco (whitehats o “hackers buenos”), que se dedican a buscar e investigar agujeros de seguridad y una vez los localizan avisan a la empresa en cuestión o lo difunden públicamente para que sea resuelto. No buscan recompensa pues su intención es altruista, mejorar la seguridad en general.

Los hackers de sombrero gris se mueven entre uno y otro. No buscan aprovecharse de un agujero de seguridad de forma directa, pero si lo descubren intentan sacar tajada vendiéndoselo a gobiernos, militares o servicios de inteligencia. No existe el altruismo pero tampoco la intención de perjudicar a las empresas.

Un ejemplo de un grupo de hackers de sombrero gris son los italianos Hacking Team, quienes venden sus herramientas de espionaje a Azerbaiyán, Kazajistán, Uzbekistán o Arabia Saudí.

Los colores de los sombreros vienen de las películas del oeste, donde los malos siempre tenían sombreros negros y los buenos los tenían blancos.