3. Alcoholes y fenoles

Curiosidad

 
Metanol Gabriel Sanz. Flickr. CC  

5 mililitros de metanol pueden matar a una persona

 
En el año 1963 se produjo uno de los mayores fraudes alimentarios de la historia de España.
 
Un bodeguero de Orense comercializó ron, ginebra y licor de café hechos con 75.000 litros de metanol destinado a uso industrial (disolventes, barnices, pinturas, etc). Vio un negocio seguro, ya que el metanol costaba la mitad que el alcohol etílico (etanol).
 
El metabolismo del metanol produce ácido fórmico y metanal que impiden la oxigenación de las células. Los órganos más afectados son el sistema nervioso central y el nervio óptico, porque requieren una mayor cantidad de oxígeno para su funcionamiento.
 
Oficialmente hubo 51 muertos y 9 personas que perdieron la visión, pero se sospecha que se pudieron producir más de 1.000 muertes ya que sólo 5 mililitros de metanol pueden matar a una persona.
 
En 1967 se condenaron por estos hechos a 11 imputados hasta a 20 años de cárcel, pero ninguno cumplió más de 5 años. Cincuenta años después, los familiares de los afectados quieren que se reabra el caso.

El 17 de noviembre de 2013,en el Festival de Cine Internacional de Ourense, fue estrenado el documental que trata este fatal suceso, con el título "METÍLICO, la bebida de la muerte" bajo la dirección de Emilio Ruiz Barrachina.

Ya sabes que cada átomo de carbono tiene que formar cuatro enlaces, por eso decimos que su valencia es 4. También sabes que la valencia del H y de los halógenos (F, Cl, Br, I) es 1, porque cada átomo de ellos forma un solo enlace. Pero ¿cuántos enlaces formará cada átomo de oxígeno? su valencia es 2 y formará dos enlaces (dos enlaces sencillos o un doble enlace).

Un átomo de O forma dos enlaces

-O- =O

  

Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional hidroxilo -OH (-O-H): en los alcoholes el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un hidrocarburo (alcano, alqueno, alquino, cicloalcano, etc); es decir, el átomo de oxígeno forma un enlace simple con el hidrógeno y otro con un carbono (en los fenoles el grupo -OH irá unido a un carbono de un anillo aromático).

  • Si este átomo de C está unido a un radical y a dos átomos de hidrógeno, el alcohol es un alcohol primario. Si va unido a dos radicales y a un hidrógeno, es un alcohol secundario; y si va unido a tres radicales es un alcohol terciario:

 

Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
R-CH2OH R-CHOH-R´ R-COH(R´)-R´´

 

Para nombrar los alcoholes vamos a utilizar, de forma general, la nomenclatura por sustitución. Es decir, suponemos que se ha sustituido un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo -OH.

  • Se nombran añadiendo el localizador del grupo hidroxilo (si hace falta), entre guiones, y la terminación -ol (de alcohol), al nombre del hidrocarburo correspondiente al que se le suprime la vocal final.

Fórmula Nombre
CH3OH
Metanol
CH3CH2OH Etanol
CH3CHOHCH2CH2CH3 Pentan-2-ol

  • El grupo funcional alcohol tiene preferencia respecto a los dobles y triples enlaces. Es decir, si en un compuesto nos encontramos dobles enlaces, triples enlaces y la función alcohol, nombramos primero los dobles enlaces (en, adieno, etc.), después los triples enlaces (in, diino, etc) y por último la función alcohol (-ol).

Veamos algunos ejemplos:

Fórmula Nombre
CH3CHOHCH2CH=CH2
Pent-4-en-2-ol
CH2OHCH2CH2CH2C≡CH Hex-5-in-1-ol
CH2=CHCHOHC≡CCH3
Hex-1-en-4-in-3-ol
  • Si en una molécula hay más de un grupo -OH utilizamos los sufijos dio, triol, tetrol, etc.

 

Fórmula
Nombre
CH2OHCH2OH Etano-1,2-diol
CH2OHCH2CH2CH2CHOHCH2CH3 Heptano-1,5-diol
CH2=CHCHOHCHOHC≡CH Hex-1-en-5-ino-3,4-diol
CH(OH)2CH(CH3)CH=CHC≡CH 2-Metilhex-3-en-5-ino-1,1-diol

Te habrás dado cuenta de que en los ejemplos anteriores no hemos dibujado los enlaces sencillos y hemos utilizado paréntesis para indicar que en el carbono 1 del último compuesto hay dos hidróxilos (OH), y que en el carbono 2 hay un radical metil (en vez de colocarlo como una rama de la cadena principal hacia abajo o hacia arriba).

  • Cuando en el compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo alcohol, éste se nombra como un sustituyente más, utilizando el prefijo hidroxi (de hidrógeno y oxígeno). Más adelante veremos algún ejemplo.

Importante

Importante

Cuando el grupo -OH no es el grupo funcional principal lo nombramos como un sustituyente más de la cadena principal, utilizando el prefijo hidroxi-.

Curiosidad

Los alcoholes sencillos se pueden nombrar también utilizando la nomenclatura de grupo funcional. Se nombra primero el grupo funcional (alcohol) y a continuación el nombre del radical unido al grupo OH sin la -o final y terminado en -ico.

 

 Fórmula

Nomenclatura por sustitución

Nomenclatura por grupo funcional

 CH3OH  Metanol  Alcohol metílico
 CH3CH2OH  Etanol  Alcohol etílico
 CH3CH2CH2OH  Propan-1-ol  Alcohol propílico

 

Los fenoles son alcoholes en los que el grupo hidroxilo (-OH) va unido a un carbono de un anillo aromático. Reciben su nombre de fenol que es el más sencillo de estos compuestos. 

Fenol

Vamos a aprender a nombrar solo derivados del fenol:

    • Para nombrar los derivados del fenol se numera el anillo, empezando por el C al que va unido el grupo OH, de manera que la combinación de localizadores que le corresponde a los sustituyentes sea la más baja posible. Si sólo hay un sustituyente podemos utilizar los términos o- (orto), m- (meta) y p- (para) en lugar de los localizadores 2, 3 o 4:
o-Clorofenol m-Fluorofenol p-Bromofenol

    AV - Actividad de Espacios en Blanco

    Completa el nombre de los siguientes compuestos:
    CH3CHOHCH3
         		-2-ol
     CH2OHCH2OH
         		Etano-1,2-
     CH2OHCH2CH2OH Propano- -diol
     CH3CH(CH3)CHOHCH2CH2CH3 2- -3-
     CH2OHCH2CH=CH2 But-3- -1-

    o- fenol

    o bien:

    -

    		  3 -

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    AV - Reflexión

    Formula los siguientes compuestos:

     

    1.    Propan-1-ol

    2.    Pentan-2-ol

    3.    Hex-4-en-2-ol

    4.    Fenol

    5.    But-3-in-1-ol

    Importante

    En los compuestos polifuncionales en los que el alco­hol no interviene como función principal, se designa con el prefijo hidroxi-.

    Propiedades físicas de los alcoholes

    son solubles en agua, debido a la polaridad del grupo hidroxilo (OH).


    Algunos usos y aplicaciones:

    - barnices (metanol)

    - combustible (etanol)

    - jabón de glicerina (propano-1,2,3-triol)

    - anticongelante (etano-1,2-diol)

    cuando los dos átomos unidos por enlace covalente tienen electronegatividad diferente la hay una distribución no homogénea de la nube de carga, formándose un dipolo

    Curiosidad

      Bodegas de Jerez
     Imagen de elaboración propia
     Antiguo alambique

     Antiguo alambique  

      Imagen de elaboración propia
    Qué diferencia hay entre el alcohol blando y el duro
      
    Podemos clasificar las bebidas alcohólicas en dos grandes grupos: bebidas fermentadas (vino, cerveza, sidra, etc) y bebidas destiladas (brandy, ginebra, whisky, etc). 
     
     Etanol
    Las bebidas fermentadas se obtienen mediante la fermentación de zumos de frutas (de uva, de manzana, etc) o de cereales. La fermentación es un proceso en el que un microorganismo (una levadura) obtiene la energía que necesita para vivir al transformar los azúcares (o el almidón) en etanol y dióxido de carbono.
     
    Con este procedimiento sólo se obtienen bebidas alcohólicas con una cantidad máxima de alcohol de 15º (15% en volumen), ya que concentraciones mayores de alcohol son tóxicas para los microorganismos.
     
    Las bebidas destiladas se obtienen por destilación de las bebidas fermentadas. Mediante calor se consigue que se evaporen los componentes volátiles y el alcohol etílico, que se vuelven a condensar, obteniéndose un líquido con una concentración mayor de alcohol. Este proceso se lleva a cabo en destiladores o alambiques.
       
    El destilado puede ser sometido a un proceso de envejecimiento en botas o barricas. Se obtienen así productos con una graduación alcohólica mayor, como el brandy, el ron,  la ginebra, el vodka o el whisky.