2.2 Alquenos

Curiosidad

 

 Imagen de Rodrigo Suarez en Flickr. CC

¿Por qué una manzana podrida pudre todas las del cesto?

 

 

 
 Molécula de eteno

Seguro que te has dado cuenta de que una manzana podrida contagia a las que están en contacto con ella: la culpa de esto la tiene el eteno.

 

El eteno es un gas producido de forma natural por las frutas durante la maduración. Estimula los cambios de color de la piel o de la cáscara, produce ablandamiento y mejoras en el sabor.

 

Cuando se conocieron estas propiedades del eteno, se comenzó a utilizar para madurar artificialmente la fruta recolectada con anticipación con un grado mínimo de madurez, al llegar a su destino. Así se evitan las perdidas por podredumbre y se consigue un producto más homogéneo.

 

Si el eteno liberado por una fruta madura se acumula en las cercanias de otras no maduras desencadena rápidamente su maduración y se acelera su deterioro. Por eso debemos sacar las manzanas podridas del cesto.

 

En este apartado vas a aprender a formular y a nombrar a los alquenos. Estos compuestos se diferencian de los alcanos en que presentan, por lo menos, un doble enlace C=C.

 

  • Para nombrar un alqueno añadimos la terminación -eno al prefijo que indica el número de átomos de carbono. Si es necesario indicamos la posición del primer carbono del doble enlace con un localizador que se escribe entre guiones, antes de la terminación -eno. 

A continuación se indican los nombres de algunos alquenos lineales:

 Fórmula  Nombre
 CH2=CH2  Eteno
 1CH2=2CH-3CH3

 

Propeno

 

 3CH3-2CH=1CH2
 1CH3-2CH=3CH-4CH3  But-2-eno
 1CH2=2CH-3CH2-4CH3  But-1-eno

Si te has fijado, sólo hay un propeno (el doble enlace después del carbono 1); por eso no se tiene que indicar el localizador (no hace falta).

 

  • Un hidrocarburo puede contener más de un doble enlace. Para nombrarlo utilizamos las terminaciones -dieno (2 dobles enlaces); trieno (3 dobles enlaces; tetraeno (4 dobles enlaces); etc. En estos casos el prefijo que indica el número de átomos de carbono no pierde su -a final. Los localizadores del doble enlace si indican delante de las terminaciones anteriores separados por comas.

 

Veamos algunos ejemplos:

 Fórmula
 Nombre
 1CH2=2CH-3CH=4CH2  Buta-1,3-dieno
 1CH2=2CH-3CH2-4CH=5CH-6CH3  Hexa-1,4-dieno
 1CH2=2CH-3CH=4CH-5CH=6CH3  Hexa-1,3,5-trieno

 

Importante

¿Cómo se nombra un alqueno lineal?
 

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:
 CH3-CH=CH2-CH2-CH3 -2-eno
 CH2=C=CH-CH3
Buta-1,2-
 CH2=CH-CH2-CH=CH2 Penta- -dieno
 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 -4-eno
 CH3-CH2=CH2-CH2=CH2-CH3-CH2=CH2-CH2-CH3

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Importante

¿Cómo se formula un alqueno lineal?

1. Escribe tantos carbonos como indique el nombre del alqueno y numéralos.
2. Coloca los dobles enlaces en los carbonos correspondientes.
3. Completa el número de hidrógenos teniendo en cuenta que de cada átomo de C salen 4 enlaces.

Vamos a ver un ejemplo.

AV - Reflexión

Formula los siguientes compuestos:

1.   Hex-1-eno

2.   Hept-2-eno

3.   Oct-3-eno

4.   Hexa-1,3-dieno

5.   Undeca-2,6,8-trieno