2.2 Ácidos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos carboxilo (-COOH, formado por el grupo carbonilo -C=O y el grupo hidroxilo -OH). Se trata de estructuras planas en torno al átomo de carbono del grupo carbonilo, ya que tiene hibridación sp2, debido al doble enlace con el oxígeno.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Tienen olor penetrante y sabor desagradable. El ácido etanoico (acético) que se encuentra en el vinagre en un 5-6% es el responsable de su sabor, y lo mismo sucede con el ácido butanoico (butírico), que es el responsable de las características de la mantequilla rancia ("butyrum", mantequilla en latín).
La estructura del grupo carboxilo, al estar constituido por el grupo OH y el grupo C=O, proporciona una polaridad especial a la molécula, lo que hace que las moléculas de ácidos carboxílicos puedan formar puentes de hidrógeno tanto entre ellas como con las moléculas de agua cuando están en disolución.
Este doble puente de H intermolecular determina que los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos sean más altos que los de los alcoholes de masa molar y estructura similares, aumentando al hacerse mayor la masa molar del ácido.
Los ácidos desde el metanoico hasta el butanoico son totalmente solubles en agua a temperatura ambiente. A medida que el grupo COOH pierde importancia frente al resto de la molécula, la solubilidad en agua disminuye y aumenta la solubilidad en disolventes apolares.
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Obtención de ácidos carboxílicos
En el industria se prepara el ácido acético (que es el más importante de todos los ácidos orgánicos) aprovechando que el etanol y el etanal se oxidan con facilidad a ácido.
En el laboratorio el método más empleado es la oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos, como puedes ver en la imagen, en la que R- es un radical (CH3-, CH3-CH2-, etc).
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| Imagen de elaboración propia |
Ejemplo o ejercicio resuelto
Fíjate en los siguientes compuestos: propano, propanol, ácido propanoico. Escribiendo previamente sus fórmulas, ordénalos:
a) Según un valor creciente de su punto de ebullición.
b) Según un valor decreciente de su solubilidad en agua.
AV - Reflexión
El ácido hexanodioico o ácido adípico se utiliza como acidulante y saborizante (E-355) en masas y levaduras, debido a que no es un compuesto higroscópico.
a) Formula el compuesto.
b) ¿Cómo se obtiene a partir de hexano-1,6-diol? Indica el nombre del proceso y los reactivos que podrías utilizar.
c) ¿Cómo lograrías el proceso inverso (del diácido al diol)?
