2.3 Funciones oxigenadas
a) Alcoholes (R-OH)
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno por grupos OH.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden pero con la terminación -ol, e indicando con el número localizador (justo delante de la terminación -ol) más bajo posible la posición del grupo alcohólico.
- Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con números los lugares donde se colocan.
- En los compuestos polifuncionales en los que el alcohol no interviene como función principal, se designa con el prefijo hidroxi-.
Correcto: propan-2-ol
Incorrecto: 2-propanol
Propiedades físicas de los alcoholes
son solubles en agua, debido a la polaridad del grupo hidroxilo (OH).
Algunos usos y aplicaciones:
- barnices (metanol)
- combustible (etanol)
- jabón de glicerina (propano-1,2,3-triol)
- anticongelante (etano-1,2-diol)
cuando los dos átomos unidos por enlace covalente tienen electronegatividad diferente la hay una distribución no homogénea de la nube de carga, formándose un dipolo
Para saber más
Fenoles
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Son compuestos que tienen los grupos OH sustituyendo a los hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos.
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.
b) Éteres (R-O-R´)
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilos o bencénicos, mediante un puente de oxígeno -O-.
Se nombran interponiendo el prefijo oxi entre los dos radicales.
También se pueden nombrar indicando el nombre de los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra éter. En el caso de que los dos radicales sean idénticos, se simplifica anteponiendo el prefijo di.
c) Aldehídos (R-CHO) y cetonas (R-CO-R´)
Los aldehídos se caracterizan por tener un grupo carbonilo (C=O), en un extremo de la molécula.
Su nombre proviene del hidrocarburo, pero terminado en -al, y la cadena se empieza a nombrar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.
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| aldehido | cetona |
Si el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario se llaman cetonas.
Normalmente se nombran como derivados de un hidrocarburo, con la terminación -ona y un número localizador lo más bajo posible. Aunque también es válido nombrar los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona.
Correcto: pentan-2-ona
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo-.
Ejemplo: CHO-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 es el 4-oxoheptanal
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
Son líquidos a temperatura ambiente (excepto algunos compuestos superiores). Son muy reactivos debido a la presencia del grupo carbonilo.
Algunos usos y aplicaciones:
- quitaesmalte (propanona)
- fabricación de plásticos (etanal)
- perfumes (benzaldehído)
d) Ácidos carboxílicos (R-COOH)
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo del que proceden, con la terminación -oico. Si hubiera dos grupos carboxilos, se indicaría con la terminación dioico.
Son frecuentes los ácidos carboxílicos que mantienen su nombre tradicional, aceptado por la IUPAC.
e) Ésteres (R-COOR´) y sales de ácidos carboxílicos (R-COOM)
Se obtienen de sustituir el hidrógeno del grupo carboxílico por una cadena hidrocarbonada, R'- o por cationes metálicos.
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO-, terminado en -ato, seguido del nombre del radical alquílico, R'- o del nombre del metal.
Propiedades físicas de ácidos y ésteres
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua. Los ésteres tienen olores fuertes.
Algunos usos y aplicaciones:
- vinagre (ácido etanoico)
- disolvente de pinturas (acetato de etilo)
Reflexiona
Formula o nombra según proceda:
