Formulación y nomenclatura de los compuestos oxigenados y nitrogenados

Curiosidad

Cuando la Química Orgánica debió llamarse Química del Carbono
 

Wöhler observando la síntesis de la urea

Wikipedia. Dominio Público.

Desde la prehistoria los humanos hemos utilizado por sus distintas propiedades, compuestos químicos obtenidos a partir de animales o plantas: colorantes, jabones, medicinas, perfumes, bebidas alcohólicas, etc.
 
En el año 1807, Berzelius llamó compuestos orgánicos a las sustancias que se obtienen de la materia viva. En aquella época se pensaba que estos compuesto poseían una "fuerza vital" y que sólo podrían ser fabricados en el interior de un organismo vivo.
 
Fue Lavoisier el primero en darse cuenta de que los compuestos orgánicos estaban constituidos por un pequeño grupo de elementos, fundamentalmente C, H, O y N.
 
En 1828, Wöhler consiguió sintetizar un compuesto orgánico en el laboratorio, la urea, a partir de una sal inorgánica, sin la intervención de un organismo vivo.
 
Desde ese momento la teoría de la fuerza vital no se sostuvo, y los químicos llegaron a la conclusión de que cualquier compuesto orgánico podía ser obtenido en un laboratorio. Por este motivo la química orgánica empezó a denominarse química del carbono, aunque se sigue utilizando por tradición el primer nombre.

 

En este tema vas a aprender a formular y nombrar compuestos orgánicos que tienen, además de carbono e hidrógeno, oxígeno o/y nitrógeno. Estos elementos pueden estar solos o agrupados con otros átomos, formando los grupos funcionales que son los responsables de que el compuesto presente unas propiedades características.

 

En la tabla siguiente puedes ver los tipos de compuestos que vamos a estudiar en este tema y su grupo funcional. Vamos a representar con una R o R´ a los radicales que se unen a los grupos funcionales que provienen de hidrocarburos no aromáticos (por ejemplo CH3-,CH3CH2-, etc); con Ar, a los radicales que se obtienen cuando un anillo aromático (por ejemplo, el benceno) pierde un hidrógeno; y con X, a los halógenos (F, Cl, Br, I):

 

Nombre de los compuestos Formula Grupo funcional
Alcoholes R-OH -OH
Fenoles Ar-OH -OH
Éteres R-O-R´ -O-
Aldehidos R-CHO -CHO
Cetonas R-CO-R´ -CO-
Ácidos carboxílicos
 R-COOH -COOH
Ésteres R-COOR' -COO-
Haluros de alquilo R-X -X
Aminas R-NH2 -NH2
Amidas R-CONH2 -CONH2
Nitrilos R-CN -CN

 

Vamos a ver algunas indicaciones generales para nombrar cualquiera de estos compuestos:

Compuestos con un sólo grupo funcional.

  • La cadena principal tiene que contener al grupo funcional.
    • La cadena se numera de manera que le corresponda el localizador más bajo posible al grupo funcional.

 

Compuestos con más de un grupo funcional.

  • Hay que establecer el grupo funcional principal. El orden de prioridad entre los compuestos que vamos a estudiar es el siguiente:
1. Ácidos carboxílicos; 2. Ésteres; 3. Amidas; 4. Nitrilos; 5. Aldehídos; 6. Cetonas; 7. Alcoholes; 8. Fenoles; 9. Aminas; 10. Éteres.
  • La cadena principal tiene que incluir al grupo funcional principal. Los otros grupos funcionales se nombran por orden alfabético junto con los otros sustituyentes (radicales alquílicos, halógenos, etc).
  • Sólo vamos a aprender como nombrar y formular algunos compuestos sencillos con dos grupos funcionales.

 

Nomenclatura aceptada por la IUPAC .

Vamos a utilizar las nomenclaturas aceptadas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) en sus recomendaciones de 1993 para nombrar a los compuestos orgánicos. Estas formas de nombrar los compuestos son: la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura por grupo funcional.

    • En la nomenclatura por sustitución nombramos el compuesto suponiendo que uno o varios hidrógenos unidos a un C de un hidrocarburo, han sido sustituidos por los átomos del grupo funcional correspondiente.

 

  • En la nomenclatura por grupo funcional suponemos que un radical se ha unido a los átomos que forman el grupo funcional.

 

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Indica los grupos funcionales de los siguientes compuestos:
 CH3CH2COOCH3
 CH3CH2CONH2
 CH3OCH3
 CH3COCH3
 CH3CH2CH3OH
 CH3COOH
 CH3CH2Cl
 CH3NH2

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