4.3 Nitrilos y nitroderivados
Curiosidad
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| CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 |
| Nitroglicerina Wikipedia |
Consiguió su objetivo en 1867 al mezclar la nitroglicerina con un material poroso y absorbente, una tierra de infusorios, inventando la dinamita.
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| Alfred Nobel |
Se hizo rico con sus fábricas de explosivos pero se sentía culpable por haber impulsado una industria que, aunque su principal mercado era la minería, también abastecía de productos utilizados en la guerra.
En su testamento legó la mayor parte de su fortuna (estimada en 9 millones de dolares) para crear una fundación que establecería premios anuales por los méritos realizados en física, química, medicina y fisiología, literatura y paz mundial. El premio de Economía se concedió a partir del año 1969.
Los NITRILOS son compuestos que contienen como función principal el grupo -C≡N (-CN). Los nitrilos se pueden nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura por grupo funcional, aunque esta última se usa sólo para nombrar nitrilos sencillos.
- NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Suponemos que los nitrilos se forman al sustituir tres hidrógenos de un extremo de la cadena principal (-CH3) de un compuesto, por ≡N (-C≡N). Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo (1 grupo -CN) o dinitrilo (2 grupos -CN) al nombre del compuesto correspondiente.
| CH3CH2CH2CN |
| Butanonitrilo |
- NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se nombra primero el grupo funcional utilizando la palabra cianuro (-C≡N) y a continuación se indica el nombre del radical unido al grupo funcional. La nomenclatura por grupo funcional sólo se utiliza para nombrar moléculas sencillas.
Si el grupo -CN va en una cadena lateral o en la molécula hay otro grupo funcional que tenga prioridad con respecto a este, se utiliza para nombralo el prefijo ciano- con sus localizadores correspondientes.
| CH3CH2CN |
CH3CH(CN)COOH |
| Cianuro de etilo | Ácido 2-cianopropanoico |
Vamos a comentar los siguientes ejemplos:
| Ejemplo | Fórmula |
Nomenclatura por sustitución |
Nomenclatura por grupo funcional |
| 1 | HCN |
HCN Metanonitrilo |
HCN Cianuro de hidrógeno |
| 2 | CH3CN |
CH3CN Etanonitrilo |
CH3CN Cianuro de metilo |
| 3 | CH3CH2CN | CH3CH2CN
Propanonitrilo |
CH3CH2CN
Cianuro de etilo |
| 4 | CH3CH2CH=CHCH2CN | Hex-3-enonitrilo | - |
| 5 | CH3CH(OCH3)CH2CH(CH3)CN | 2-Metil-4-metoxipentanonitrilo | - |
| 6 | NCCH2CH2CH2CN | Butanodinitrilo | - |
| 7 | NC-CH2CH(CHO)CH(OH)CH2CH2CH2CN |
3-Formil-4-hidroxioctanodinitrilo | - |
| 8 |
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2-Cianobenzamida | - |
- La cadena principal siempre empieza a numerarse por el C del grupo nitrilo.
- Si te fijas en el ejemplo 2, verás que para determinar el nombre del hidrocarburo que se une al grupo nitrilo (-CN) se cuenta el carbono unido al N. Como la molécula tiene 2 C, el hidrocarburo será el etano. Es como si el grupo nitrilo estuviese formado sólo por ≡N. En cambio, al utilizar la nomenclatura por grupo funcional el carbono del -CN va incluido en la palabra cianuro, por lo que no se contará éste para determinar el nombre del radical al que va unido. Por eso se llama cianuro de metilo en vez de cianuro de etilo.
- En los ejemplos 6 y 7 hay un grupo -CN en cada extremo de las moléculas, por eso utilizamos el sufijo -dinitrilo.
- En el ejemplo 5, hay un grupo éter (-OCH3) que nombramos con el prefijo metoxi.
- En el ejemplo 7, hay un grupo aldehido (-CHO) en el carbono 3 y un grupo alcohol en el 4. Como la función nitrilo tiene prioridad, se nombran como sustituyentes con los prefijos formil e hidroxi, respectivamente.
- El grupo funcional amida tiene prioridad sobre el grupo nitrilo, por eso en el ejemplo 8 utilizamos el prefijo ciano para nombrarlo.
Importante
Todos los nitrilos se pueden nombrar mediante la nomenclatura por sustitución, para ello añadimos el sufijo -nitrilo al nombre del compuesto del que suponemos que deriva.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo -NO2 se denominan nitroderivados. El grupo nitro se considera siempre como un sustituyente más de la cadena principal como los radicales (metilo, etilo, etc), los halógenos (F, Cl, Br, I), etc. Es como si hubiéramos sustituido uno de los H unidos a un C por el grupo -NO2.
El grupo -NO2 se nombra utilizando el prefijo nitro- delante del nombre principal del compuesto junto con los otros sustituyentes, en orden alfabético y con su localizador correspondiente si es necesario.
| Fórmula |
Nombre |
| CH3CH2NO2 | Nitroetano |
| CH2ClCH(NO2)CH3 | 1-Cloro-2-nitropropano |
| CH2=CHBrCH2CH(CH2CH3)CH2CH2NO2 | 2-Bromo-4-etil-6-nitrohex-1-eno |
Importante
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Reflexión
Formula los siguientes compuestos:
1.- Butanonitrilo
2.- Pentanodinitrilo
3.- 2-Nitrobutano
4.- 1,3-Dinitrobenceno
5.- o-Nitrofenol