4.2 Amidas
Curiosidad
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| Poliamida | Redes de Nylon. L Lemos. flickr. Lic CC |
El Nylon está compuesto por una poliamida sintética formada por repetición de unidades iguales unidas entre sí.
Fue descubierto y patentado por Wallace Hume Carothers. A la muerte de éste, la empresa Dupont conservó la patente y en 1938 fabricó esta fibra sintética, resistente y elástica que reemplazaría a la seda y al rayón.
Había dos ciudades en las que se esperaba tuviese gran éxito este invento y por las cuales les pusieron el nombre a las fibras: New York (Ny) y Londres (Lon).
Es una fibra textil que no requiere planchado y se utiliza para confeccionar medias, tejidos, cordeles, redes, etc.
El 15 de mayo 1940 se pusieron a la venta las primeras medias de nylon en Estados Unidos y en cuatro días se vendieron cuatro millones de pares. Las primeras medias de nylon llegan a Europa con los soldados americanos.
Las AMIDAS son compuestos que se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con el amoníaco:
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R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
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| Por ejemplo: |
CH3COOH + NH3 → CH3CONH2 + H2O |
Las amidas se nombran a partir del nombre (por sustitución o tradicional) del ácido carboxílico correspondiente, suprimiendo la palabra "ácido" y cambiando la terminación "oico o ico" por "amida". Si la amida deriva de un ácido carboxílico cíclico, tendremos que cambiar la terminación "carboxílico" por "carboxamida".
| Fórmula | Ácido del que deriva |
Nombre del ácido |
Nomenclatura por sustitución | Nomenclatura tradicional |
| HCONH2 |
HCOOH |
Ácido metanoico Ácido fórmico |
Metanamida | Formamida |
| CH3CONH2 |
CH3COOH |
Ácido etanoico Ácido acético |
Etanamida | Acetamida |
| CH2=CHClCH2CONH2 |
CH2=CHClCH2COOH |
Ácido 3-clorobut-3-enoico - |
3-Clorobut-3-enamida |
- |
| NH2OCCH2CH2CONH2 |
HOOCCH2CH2COOH |
Ácido butanodioico - |
Butanodiamida |
- |
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Ácido bencenocarboxílico Ácido benzoico |
Bencenocarboxamida | Benzamida |
Importante
AV - Actividad de Espacios en Blanco
Podemos suponer que en las AMIDAS N-SUSTITUIDAS se ha sustituido uno o los dos H unidos al N de una amida por uno o dos radicales. Las nombramos citando los radicales en orden alfabético precedidos del localizador "N-", delante del nombre de la amida correspondiente.
| Ejemplo |
Fórmula |
Nombre |
| 1 | CH3CH2CONHCH3 | N-Metilpropanamida |
| 2 | CH3CH2BrCH2CONHCH2CH3 | 3-Bromo-N-etilbutanamida |
| 3 | CH3CH2NHOCCH2CH2CONHCH3 | N-Etil-N´-metilbutanodiamida |
| 4 | CH3CON(CH3)CH3 | N,N-Dimetiletanamida ó N,N-Dimetilacetamida |
Si te fijas en los ejemplos anteriores:
- Los sustituyentes se indican como siempre, en orden alfabético y con sus localizadores correspondientes (Ejemplos 2 y 3).
- Si hay más de un grupo amida N-sustituido, utilizamos N-, N´-, etc, para indicar que los radicales van unidos a N distintos (Ejemplo 3).
Importante
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Reflexión
Formula las siguientes amidas:
1. Etanamida
2. Propanamida
3. Propenamida
4. N-metilpropanamida
5. N-Etil-N-metilbutanamida