3. Ácidos carboxílicos y ésteres

Curiosidad

La aspirina y el ibuprofeno son ácidos carboxílicos
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aspirina
Ibuprofeno

 

  • La aspirina o ácido acetilsalicílico se usa como antiinflamatorio, para reducir el dolor y la fiebre y como antiagregante plaquetario en personas que han tenido un infarto. Los efectos adversos son principalmente gastrointestinales. Se ha dejado de usar en pacientes menores de 14 años por el elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye (encefalopatía asociada a daño hepático).

 

 
 
La corteza del sauce blanco ha sido usada desde la Antigüedad para el alivio de la fiebre y el dolor. En 1828, Buchner aisló una sustancia de dicha corteza a la que llamó salicina.
 
 
Años después se obtuvo ácido salicílico a partir de la salicina, pero fue en 1897 cuando el químico alemán Hoffmann, de la casa Bayer, consigue sintetizar ácido salicílico con gran pureza, comercializándose con el nombre de Aspirina.
 
 
 
Se estima que el consumo diario es de unos 100 millones de aspirinas. El 85% de la producción mundial se realiza en una planta química de la empresa Bayer en Langreo (España).
 
 
 
 
 
  • El ibuprofeno es un antiinflamatorio utilizado frecuentemente para el alivio del dolor. Fue desarrollado por Boots Group y patentado en 1961. La droga fue lanzada como tratamiento de la artritis reumatoidea en el Reino Unido en 1969 y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr. Adams, uno de sus descubridores, probó este medicamento durante una resaca.
 
 
 
 
Fuente: Wikipedia
 
 
 

En este apartado vamos a estudiar los ácidos carboxílicos y los ésteres. Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo -COOH (de carbonilo e hidroxilo), que está formado por un grupo carbonilo (-CO-) y un grupo hidroxi (-OH), unido al carbono del grupo carbonilo:

 

Grupo carboxílico

 

  • Los ácidos carboxílicos se representan de forma general por R-COOH o Ar-COOH, donde R- y Ar-, como ya sabes, son radicales alquílicos (metil, etil, etc) y radicales aromáticos, respectivamente.

Ácidos carboxílicos

 

  • Los ésteres formalmente son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo -OH se ha sustituido por un radical (R o Ar).

Ésteres

 

Importante

  • Los ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxílico -COOH.
  • Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que en lugar del H del grupo -COOH hay un radical (-COOR´).

AV - Pregunta de Selección Múltiple

Pregunta

Indica cuáles de los siguientes compuestos son ácidos carboxílicos o ésteres:

Respuestas

CH3CHO

HCOOH

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COCH2CH3

Retroalimentación