3.2 Ésteres

Curiosidad

El aroma y el sabor de las frutas se debe a la presencia de ésteres
 
 
 
 
 
 
 
by martius. Flickr. Licencia CC  
 
Acetato de octilo  
 
Una gran variedad de productos naturales como los aceites, las grasas y las ceras, contienen el grupo funcional éster.
 
 
 
 
El primer polímero semisintético fue un éster, el acetato de celulosa, con el que se fabrica el rayón y el celofán.
 
 
 
 
El PET, que es un plástico que se utiliza para las botellas de agua, es un poliéster sintético igual que el metacrilato.
 
 
 
 
 
Los ésteres de baja masa molecular tienen olores agradables y se encuentran en los aromas de las flores y las frutas. Se obtienen industrialmente mediante síntesis química ya que es más barato y fácil que extraer de los productos naturales.
 
 
 
 
 
Se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos y como aditivos en alimentación (caramelos, gelatinas o helados) por sus sabores a frutas. Por ejemplo, el acetato de octilo es uno de los responsables del olor y el sabor de las naranjas, el acetato de propilo de las peras, el butanoato de metilo de las manzanas y el butanoato de etilo de la piña.
 

Decimos que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), porque se obtienen cuando estos reaccionan con los alcoholes R´-OH):

 

R-COOH + HO-R´ → R-COOR´ + H2O

Por ejemplo:
CH3CH2COOH + HOCH2CH3 → CH3CH2COOCH2CH3 + H2O

Para nombrar un éster vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución, ya que formalmente es como si hubiéramos sustituido el H del grupo -COOH de un ácido carboxílico, por un radical R´. Para ello indicamos el nombre del ácido carboxílico del que proviene, omitiendo la palabra ácido y cambiando la terminación -ico por -ato, seguido de la preposición "de" y el nombre del radical R´.

Los ésteres que derivan de ácidos carboxílicos que se conocen usualmente con sus nombres tradicionales, se suelen nombran también como derivados de estos nombres.

Vamos a ver algunos ejemplos:

Fórmula del éster
 		Ácido del que deriva
 		Nombre del ácido
 		Nomenclatura por sustitución
 		Nombre tradicional
HCOOCH3

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Metanoato de metilo
 Formiato de metilo
CH3COOCH2CH3 CH3COOH

Ácido etanoico

Ácido acético

Etanoato de etilo
 Acetato de etilo
CH2=CHCOOCH2CH2CH3 CH2=CHCOOH Ácido propenoico
 Propenoato de propilo
 -

Ácido bencenocarboxilico

Ácido benzoico

Bencenocarboxilato de metilo
 Benzoato de metilo

Importante

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa los nombres de los siguientes compuestos:
Fórmula
Nomenclatura por sustitución
 Nombre tradicional
 CH3CH2COOCH2CH3  Propanoato de
 -
 CH3COOCH2CH3   de etilo
   de etilo
 CH3COOCH2CH2CH3  Etanoato de
 Acetato de
 HCOOCH3  Metanoato de
  de metilo
 CH3CH2CH2COOCH3  
 -

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AV - Reflexión

Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos:

1.    Metanoato de etilo

2.    Propanoato de propilo

3.    Butanoato de propilo

4.    Etanoato de butilo

5.    Metanoato de propilo