3.1 Ácidos carboxílicos
Curiosidad
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| Ácido fórmico |
Los ácidos carboxílicos tienen un papel esencial en la química de los seres vivos y algunos de ellos tienen una gran importancia industrial. Además, a partir de ellos se obtienen muchos derivados como los ésteres y las amidas.
El ácido carboxílico más sencillo es el ácido metanoico que se conoce por su nombre tradicional de ácido fórmico. Se obtuvo por primera vez mediante la destilación destructiva de hormigas. Se destruían las hormigas calentándolas lentamente y se evaporaba el ácido fórmico que era recogido al ser enfriado. Se podía obtener una cantidad de ácido fórmico igual al 50% de la masa de hormigas utilizada.
En la naturaleza se encuentra, además de en las hormigas, en el veneno de las avispas, las abejas o la oruga procesionaria. La urticaria que se produce en la piel cuando tocamos una ortiga se debe a que segrega ácido fórmico.
Vamos a nombrarlos utilizando la nomenclatura por sustitución, ya que es como si hubiésemos sustituido los tres hidrógenos unidos a un carbono terminal por un =O y un -OH. Para ello añadimos los sufijos -oico o -dioico al nombre del hidrocarburo del que suponemos que proviene la estructura principal del compuesto precedido de la palabra ácido.
Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres tradicionales, los que se incluyen en los ejemplos siguientes se utilizan tanto, que debes conocerlos:| Fórmula | Nomenclatura por sustitución |
Nombre tradicional |
| HCOOH | Ácido metanoico |
Ácido fórmico |
| CH3COOH | Ácido etanoico |
Ácido acético |
| CH2=CHCOOH | Ácido propenoico | - |
| HOOCCOOH | Ácido etanodioico |
Ácido oxálico |
Para nombrar los ácidos carboxílicos con ramificaciones, dobles o triples enlaces, otras funciones o anillos tenemos que tener en cuenta además lo siguiente:
- La cadena principal es la más larga que contenga a los grupos carboxílicos.
- Si hay dobles o/y triples enlaces, la cadena principal debe contener a estos y al grupo carboxílico aunque no sea la más larga. Se numera empezando por un grupo carboxílico de manera que los localizadores de los dobles y triples enlaces formen la combinación más baja posible.
- Como vimos en la introducción del tema, el grupo carboxílico (-COOH) tiene preferencia frente a todos los demás. Por tanto, si en un ácido carboxílico hay otro grupo funcional, se nombrará como un sustituyente, utilizando los prefijos: hidroxi- (-OH); formil- (-CHO); oxo- (-CO-); etc.
- Si el grupo -COOH está unido a un anillo se nombra añadiendo los términos carboxílico, dicarboxílico, etc, al nombre del hidrocarburo de referencia al que se antepone la palabra ácido.
- El ácido bencenocarboxílico se conoce más por su nombre tradicional: ácido benzoico.
| Fórmula | Nombre por sustitución |
Nombre tradicional |
| CH≡CCH2CH2COOH | Ácido pent-4-inoico |
- |
| CH≡C-COH=CCl-CH2-COOH | Ácido 3-cloro-4-hidroxihex-3-en-5-inoico | - |
| HOOCCH2CH(CHO)CH2COOH | Ácido 3-formilpentanodioico |
- |
| CH3COCH2COOH | Ácido 3-oxobutanoico |
- |
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Ácido ciclobutanocarboxílico | - |
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Ácido bencenocarboxílico |
Ácido benzoico |
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Ácido p-metilbencenocarboxílico | Ácido p-metilbenzoico |
Importante
Importante
Debes conocer los siguientes nombres tradicionales:
| Ácido fórmico |
Ácido acético | Ácido oxálico |
Ácido benzoico |
| HCOOH |
CH3COOH | HOOCCOOH |
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AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Reflexión
Formula los siguientes compuestos:
1. Ácido benzoico
2. Ácido 2-metilpentanoico
3. Ácido 3-hidroxibutanoico
4. Ácido but-2-inoico
5. Ácido etanoico
6. Ácido butanodioico