2.2 Cetonas
Curiosidad
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| Alcanfor. Erikaviletacl Wikimedia. CC | |
El alcanfor es una cetona
Las cetonas, que se hallan muy distribuidas en la naturaleza, tienen frecuentemente olores agradables por lo que se emplean como aromas o perfumes.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en la madera de algunos árboles de la familia de las lauraceae. Es un producto natural escaso, que se sintetiza industrialmente desde el año 1907. Se usa como repelente de la polilla, como bálsamo, en medicina o en pirotecnia.
Otras cetonas naturales que se utilizan en perfumerías son la muscona y la civetona. Actúan como fijadores de aromas y son la esencia del almizcle. El almizcle es un perfume obtenido inicialmente a partir de la muscona que es una sustancia de fuerte olor, segregada por una glándula del ciervo almizclero. El nombre también se aplica a otros animales y plantas con un olor similar, y a las esencias obtenidas de los mismos. Es un afrodisíaco que se utiliza en pequeñas cantidades por tener un olor muy intenso.
La muscona se extrae desde hace miles de años para su uso en medicina y perfumería, lo que exige el sacrificio del animal. La civetona se obtiene de glándulas de las civetas macho africanas que se mantienen de por vida encerradas en jaulas.
Casi toda la muscona y la civetona que se utiliza en la actualidad son sintetizadas por la industria química, lo que supone un logro ecológico.
Vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución de manera general para nombrar cetonas. Para ello suponemos que se sustituye un -CH2- de la cadena principal por un grupo carbonilo (C=O). Las cetonas sencillas se pueden nombrar también mediante la nomenclatura por grupo funcional.
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Las cetonas se nombran añadiendo las terminaciones -ona (un grupo CO), -diona (dos grupos CO), -triona (tres grupos CO), etc, al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Por ejemplo:
| Ejemplo | Fórmula |
Nomenclatura por sustitución |
| 1 | CH3COCH2CH2CH3 | Pentan-2-ona |
| 2 | CH3CH2COCH2COCH3 | Hexano-2,4-diona |
| 3 | CH2=CHCOCH3 | But-3-en-2-ona |
| 4 | CH3COCH2COCH2CH2COCH3 | Octa-2,4,7-triona |
| 5 | CH2OHCOCHClCH=CHCH2OH | 3-Cloro-1,6-dihidroxihex-4-en-2-ona |
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo (-CO-), por orden alfabético y separados por un espacio en blanco, delante de la palabra cetona. Si los dos sustituyentes son iguales se utiliza el prefijo multiplicativo di-.
Vamos a nombrar algunas cetonas sencillas por los dos procedimientos:
| Fórmula | Nomenclatura por grupo funcional |
Nomenclatura por sustitución |
| CH3COCH3 |
Dimetil cetona |
Propanona |
| CH3COCH2CH3 | Etil metil cetona | Butanona |
| CH3CH2COCH2CH3 | Dietil cetona |
Pentan-3-ona |
| CH3CH2COCH2CH2CH3 | Etil Propil cetona |
Hexan-3-ona |
Importante
La nomenclatura por sustitución nos sirve para nombrar cualquier cetona y es la que te debes aprender mejor:
Curiosidad
Cuando el grupo cetona no es el principal o forma parte de una cadena lateral, el (=O) se nombra como un sustituyente utilizando el prefijo oxo.
| Fórmula |
Nombre |
| CH3COCH2CH2CHO | 4-oxopentanal |
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Reflexión
Formula los siguientes compuestos:
1. Propanona
2. 5-Hidroxipentan-2-ona
3. Heptan-2-ona
4. Dipropil cetona