2.1 Aldehidos

Curiosidad

Variedades de Canela. FotoosVanRobin. Flickr. CC.
Etanal
Se cree que el etanal es el responsable principal de los síntomas de la resaca
 
 

 

Muchos compuestos que se encuentran en la naturaleza son aldehidos o cetonas. Suelen tener olores y sabores agradables y por eso se utilizan en la elaboración de perfumes y en alimentación. Por ejemplo, los sabores de la vainilla y la canela se deben principalmente a la vainillina y al aldehido cinámico, que son aldehidos naturales.

Son utilizados ampliamente en la industria. El aldehido más sencillo, el metanal (formaldehido), se utiliza para: fabricar resinas adhesivas para hacer tablas de conglomerado o madera laminada; en la producción de plásticos termoestables como la bakelita; como desinfectante y para conservar muestras biológicas y cadáveres. Es uno de los componentes del humo de los cigarrillos.

El benzaldehido se utiliza, entre otras cosas, para fabricar colorantes y medicamentos.

Se cree que el etanal (acetaldehido) formado como intermedio en la metabolización del alcohol, es el responsable en gran medida de los síntomas de la resaca.

Los aldehidos se nombran mediante la nomenclatura por sustitución, ya que es como si se sustituyeran dos H unidos a un C terminal por =O. Para ello añadimos la terminación -al (un -CHO) o -dial (dos -CHO), al nombre del hidrocarburo correspondiente.

Vamos a comentar algunos ejemplos:

Ejemplo
Fórmula
Nomenclatura por sustitución
1 HCHO Metanal
2 CH3CHO Etanal
3 CH3CH2CHO Propanal
4 CH2=CHCH2CHO But-3-enal
5 CH2OHCH2CH2CHO 4-Hidroxibutanal
6 CHOCH2CH2CHO Butanodial
  • El metanal es el aldehido más sencillo. Tiene un sólo átomo de carbono y, por tanto, el grupo carbonilo (C=O) tiene que estar unido a dos átomos de hidrógeno.
  • Como ves en los ejemplos anteriores, la cadena principal empieza a numerarse por el carbono del grupo aldehido. La posición de éste no hay que indicarla pues siempre estará en un extremo o en los dos de la cadena principal.
  • En el compuesto del ejemplo 5 nos encontramos con dos grupos funcionales, un alcohol y un aldehido. Vimos que el aldehido tiene prioridad frente al alcohol, por eso este grupo se nombra como un sustituyente de la cadena principal utilizando el vocablo hidroxi-.
  • En el ejemplo 6 hay dos grupos aldehidos y utilizamos la terminación -dial. Como la terminación empieza con una consonante, no se suprime la -o final de butano. Si sólo tuviera un grupo aldehido sería butanal.

Importante

Curiosidad

Si el aldehido no es el grupo principal, porque hay otro que tiene preferencia, o forma parte de una cadena lateral, se nombra como un sustituyente más de la cadena principal. En este caso se usa el prefijo formil para -CHO.

AV - Actividad de Espacios en Blanco

Completa el nombre de los siguientes compuestos:
Fórmula
 Nomenclatura por sustitución
 CHOCH2CHO  Propano
 CH2=CHCH2CH2CHO  Pent- -enal
 CHOC≡CCH2CH2CHO

-2-inodial

 CHOC(CH2CH3)=CHC≡CH  2- pent-2- - -inal
 CHOCHClCHOHCHO  3- -2- butanodial

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AV - Reflexión

Formula los siguientes compuestos:

1.    Metilpropanal

2.    Propanodial

3.    But-2-enal

4.    Propinal

5.    2-Hidroxipentanodial