1.2 Éteres
Curiosidad
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| Primera extracción dental usando eter Dominio Público |
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| Dietil eter Dominio Público |
El éter etílico se utilizó como anestésico
El doctor Crawford Williamson Long fue el primero en usar el dietil éter (éter etílico) como anestesia en Georgia, en 1842, durante una operación para extirparle a un niño un bulto del cuello. En nuestro país se utilizó en seguida la anestesia etérea, después de ser experimentada por muchos cirujanos en sí mismos.
En la misma época se empezó a usar el cloroformo para aliviar los dolores del parto, desatándose la polémica en Gran Bretaña porque parecía que dar a luz sin dolor estaba en contra de las leyes divinas. Las dudas sobre su uso desaparecieron en 1853 cuando se administró cloroformo a la Reina Victoria para dar a luz a su octavo hijo, el Principe Leopoldo.
El dietil éter es peligroso de manipular porque es inflamable y fue sustituido por otro anestésico inhalatorio, el halotano (2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano), en 1956. Pero este podía producir en los pacientes insuficiencia hepática por lo que en los años 80 del siglo pasado dejó paso a una serie de éteres halogenados, que siguen utilizándose en la actualidad.
En el año 2009 se empezó a usar xenón en el Hospital Clínico de Valencia como anestésico inhalatorio, ya que no presenta efectos secundarios. Es muy caro porque se obtiene a partir de la destilación del aire, donde se encuentra en una concentración muy baja. Se cree que será el anestésico inhalatorio del futuro.
Para nombrar los éteres se utiliza de manera general la nomenclatura por sustitución. Los éteres sencillos se suelen nombrar mediante la nomenclatura por grupo funcional. Creemos que esta segunda nomenclatura es más recomendable para el nivel de este curso.
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Para nombrar un éter (R-O-R´) utilizando la nomenclatura por sustitución, consideramos al radical más complejo (R) como la estructura principal y al grupo -O-R´como un sustituyente. Se indica primero el localizador del grupo sustituyente (-O-R´), su nombre que se forma añadiendo el sufijo oxi al nombre del radical R sin la -o final, seguido del nombre del hidrocarburo que se corresponde con la estructura principal. Para los sustituyentes más sencillos se recomienda el uso de contracciones: así diremos metoxi, por metiloxi; etoxi, por etiloxi; propoxi, por propiloxi; y butoxi, por butiloxil.
En los siguientes ejemplos, la estructura principal va en rojo y el grupo sustituyente, en verde:
| Fórmula |
Nomenclatura por sustitución |
| CH3OCH3 | Metoximetano |
| CH3OCH2CH3 |
Metoxietano |
| CH2=CHOCH2CH3 | Etoxieteno |
| CH3OCH=CHCH3 | 1-Metoxipropeno |
| CH2=CHCH2OCH3 | 3-Metoxipropeno |
Vamos a comentar los ejemplos anteriores:
- En el segundo ejemplo nos encontramos con un grupo etilo y un grupo metilo unidos al oxígeno. La estructura principal estará determinada por el radical más complejo; en este caso el etilo. Luego podemos suponer que el compuesto es un etano en el que se ha sustituido un H por el grupo -OCH3. No hace falta indicar el localizador del grupo metoxi porque sólo hay una posibilidad.
- Por el mismo motivo, el tercer compuesto es un eteno en el que uno de los H se ha sustituido por el grupo -OCH2CH3. Por tanto, lo nombramos añadiendo eteno al nombre del grupo sustituyente etoxi.
- En el cuarto y quinto ejemplo nos encontramos un grupo metoxi (-OCH3) unido al propeno en distintos átomos de carbono. Como ya sabes, la cadena principal se numera de manera que al doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Como ya hemos dicho es la más adecuada para el nivel de este curso, por ser la más utilizada para nombrar éteres sencillos. Los nombres se forman indicando los dos radicales unidos al átomo de O en orden alfabético, seguido de la palabra éter. Se deja un espacio en blanco entre los nombres de los dos radicales y entre el último de ellos y la palabra éter. Si los dos radicales son iguales utilizamos los prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc.
En los ejemplos siguientes vamos a nombrar éteres sencillos usando las dos nomenclaturas que hemos visto.
| Fórmula |
Nomenclatura por grupo funcional |
Nomenclatura por sustitución |
| CH3OCH3 |
Dimetil éter | Metoximetano |
| CH3CH2OCH3 | Etil metil éter | Metoxietano |
| CH3CH2OCH2CH3 | Dietil éter | Etoxietano |
Importante
La nomenclatura por grupo funcional es la más adecuada para el nivel de este curso:
Curiosidad
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Reflexión
Formula los siguientes éteres utilizando la nomenclatura por grupo funcional:
1. Dietil éter
2. Etil metil éter
3. Dimetil éter
4. Dipropil éter
5. Butil propil éter