1.1 Alcoholes y fenoles
Curiosidad
 |
 |
|
| Metanol | Gabriel Sanz. Flickr. CC |
Para nombrar los alcoholes vamos a utilizar, de forma general, la nomenclatura por sustitución. Es decir, suponemos que se ha sustituido un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo -OH.
- Se nombran añadiendo el localizador del grupo hidroxilo (si hace falta), entre guiones, y la terminación -ol (de alcohol), al nombre del hidrocarburo correspondiente al que se le suprime la vocal final.
| Fórmula | Nombre |
| CH3OH |
Metanol |
| CH3CH2OH | Etanol |
| CH3CHOHCH2CH2CH3 | Pentan-2-ol |
- El grupo funcional alcohol tiene preferencia respecto a los dobles y triples enlaces. Es decir, si en un compuesto nos encontramos dobles enlaces, triples enlaces y la función alcohol, nombramos primero los dobles enlaces (en, adieno, etc.), después los triples enlaces (in, diino, etc) y por último la función alcohol (-ol).
Veamos algunos ejemplos:
| Fórmula | Nombre |
| CH3CHOHCH2CH=CH2 |
Pent-4-en-2-ol |
| CH2OHCH2CH2CH2C≡CH | Hex-5-in-1-ol |
|
CH2=CHCHOHC≡CCH3
|
Hex-1-en-4-in-3-ol |
- Si en una molécula hay más de un grupo -OH utilizamos los sufijos dio, triol, tetrol, etc.
| Fórmula |
Nombre |
| CH2OHCH2OH | Etano-1,2-diol |
| CH2OHCH2CH2CH2CHOHCH2CH3 | Heptano-1,5-diol |
| CH2=CHCHOHCHOHC≡CH | Hex-1-en-5-ino-3,4-diol |
| CH(OH)2CH(CH3)CH=CHC≡CH | 2-Metilhex-3-en-5-ino-1,1-diol |
Te habrás dado cuenta de que en los ejemplos anteriores no hemos dibujado los enlaces sencillos y hemos utilizado paréntesis para indicar que en el carbono 1 del último compuesto hay dos hidróxilos (OH), y que en el carbono 2 hay un radical metil (en vez de colocarlo como una rama de la cadena principal hacia abajo o hacia arriba).
- Cuando en el compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo alcohol, éste se nombra como un sustituyente más, utilizando el prefijo hidroxi (de hidrógeno y oxígeno). Más adelante veremos algún ejemplo.
Importante
Importante
Curiosidad
Los alcoholes sencillos se pueden nombrar también utilizando la nomenclatura de grupo funcional. Se nombra primero el grupo funcional (alcohol) y a continuación el nombre del radical unido al grupo OH sin la -o final y terminado en -ico.
| Fórmula |
Nomenclatura por sustitución |
Nomenclatura por grupo funcional |
| CH3OH | Metanol | Alcohol metílico |
| CH3CH2OH | Etanol | Alcohol etílico |
| CH3CH2CH2OH | Propan-1-ol | Alcohol propílico |
Los fenoles son alcoholes en los que el grupo hidróxilo (OH) va unido a un carbono de un anillo aromático. Reciben su nombre de fenol (bencenol) que es el más sencillo de estos compuestos. El nombre sistemático de bencenol apenas se utiliza.
 |
| Fenol |
Vamos a aprender a nombrar sólo derivados del fenol:
- Para nombrar los derivados del fenol se numera el anillo, empezando por el C al que va unido el grupo OH, de manera que la combinación de localizadores que le corresponde a los sustituyentes sea la más baja posible. Si sólo hay un sustituyente podemos utilizar los términos o- (orto), m- (meta) y p- (para) en lugar de los localizadores 2, 3 o 4:
|
|
|
| o-Clorofenol |
m-Fluorofenol | p-Bromofenol |
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Reflexión
1. Propan-1-ol
2. Pentan-2-ol
3. Hex-4-en-2-ol
4. Fenol
5. But-3-in-1-ol